咪唑環(huán)作為常見(jiàn)和重要的五元N雜環(huán)之一,是有機(jī)化學(xué)中重要的結(jié)構(gòu)砌塊。其中,硫代多取代咪唑作為重要的咪唑衍生物存在于許多藥物和生物活性分子中。因此,尋找簡(jiǎn)單、高效合成含硫多取代咪唑類(lèi)化合物的方法具有重要意義。目前,可見(jiàn)光促進(jìn)的EDA(electron donor and acceptor)活化策略是有機(jī)合成領(lǐng)域的研究熱點(diǎn),然而該方法大多集中于雙分子之間的反應(yīng),多組分EDA活化策略由于受各組分之間的干擾影響,其研究仍具有較大的挑戰(zhàn),相關(guān)報(bào)道較少。
應(yīng)化實(shí)驗(yàn)201班左峻澤同學(xué)自大二起進(jìn)入楊道山教授課題組參與可見(jiàn)光誘導(dǎo)的自由基化學(xué)相關(guān)的科研訓(xùn)練。在前期參與相關(guān)工作的基礎(chǔ)上,結(jié)合自身興趣,經(jīng)過(guò)文獻(xiàn)調(diào)研和設(shè)想,自主設(shè)計(jì)并提出了一個(gè)無(wú)金屬和無(wú)光催化劑參與的三組分EDA合成策略,經(jīng)過(guò)與楊道山教授探討并得到支持之后,左峻澤同學(xué)隨即投入到課題的研究中,充分利用課余及寒暑假時(shí)間經(jīng)過(guò)大量的條件篩選和底物拓展,利用易得的異硫氰酸酯、亞甲基異腈、芳基噻蒽鹽為原料,在可見(jiàn)光促進(jìn)下實(shí)現(xiàn)了該類(lèi)化合物的高效合成并驗(yàn)證了該策略的普適性,還通過(guò)合成應(yīng)用實(shí)驗(yàn)證明反應(yīng)的實(shí)用性,最后通過(guò)一系列的機(jī)理驗(yàn)證提出一種可能的反應(yīng)機(jī)理。在此基礎(chǔ)上左峻澤申請(qǐng)并獲批國(guó)家級(jí)大學(xué)生創(chuàng)新訓(xùn)練計(jì)劃項(xiàng)目(202310426036)一項(xiàng)。值得一提的是,該論文的初稿及論文支持信息部分都由左峻澤同學(xué)獨(dú)立完成,并最終在楊道山教授修改及指導(dǎo)下發(fā)表。

相關(guān)研究以《Synthesis of Sulfur-Containing Trisubstituted Imidazoles by One-Pot,?Multicomponent?Reaction via Electron Donor–Acceptor Complex Photoactivation》為題近期發(fā)表在中科院一區(qū)Top期刊Organic Letters (Org. Lett. 2024; DOI: 10.1021/acs.orglett.4c00932.) 上,文章的第一作者是應(yīng)化實(shí)驗(yàn)201本科生左峻澤,該研究得到了國(guó)家自然科學(xué)基金及國(guó)家級(jí)大學(xué)生創(chuàng)新訓(xùn)練計(jì)劃項(xiàng)目的資助。
近年來(lái),化學(xué)院在本科生培養(yǎng)方面實(shí)行學(xué)業(yè)導(dǎo)師制,培養(yǎng)了本科生的科研興趣和能力,提高了本科生投入科研工作的熱情,不僅有重要科研成果產(chǎn)出,推進(jìn)了創(chuàng)新型本科人才建設(shè)發(fā)展,也為學(xué)校自然指數(shù)(Nature Index)排名做出了積極貢獻(xiàn)。
Zuo, J.; Li, X.; Shi, Y.; Lv, J.; Yang, D.* Synthesis of Sulfur-Containing Trisubstituted Imidazoles by One-Pot, Multicomponent?Reaction via Electron Donor–Acceptor Complex Photoactivation. Org. Lett. 2024; DOI: 10.1021/acs.orglett.4c00932.
作者簡(jiǎn)介:左峻澤,應(yīng)化實(shí)驗(yàn)201班班長(zhǎng),曾獲國(guó)家獎(jiǎng)學(xué)金、青島銀行學(xué)業(yè)獎(jiǎng)學(xué)金、一等英才獎(jiǎng)學(xué)金、學(xué)業(yè)優(yōu)秀獎(jiǎng)學(xué)金、優(yōu)秀學(xué)生、優(yōu)秀學(xué)生干部等獎(jiǎng)學(xué)金及榮譽(yù)稱(chēng)號(hào)近20次,共發(fā)表SCI論文5篇,中文核心2篇,目前已推免至四川大學(xué)化學(xué)學(xué)院師從余達(dá)剛教授(國(guó)家杰青)繼續(xù)從事自由基化學(xué)相關(guān)研究工作。